วินโดวส์โมบาย 5.0 ได้ออกเมื่อวันที่10 พฤษภาคม พ.ศ. 2548 พัฒนาขึ้นบนวินโดวส์ซีอี 5.0 และได้รวม.NET Compact Framework 1.0 SP2 สำหรับโปรแกรมที่พัฒนาบนดอตเน็ต โดยได้มีความสามารถใหม่หลักๆ ดังนี้:

• Persistent Storage (PS) โดยใช้ Flash Memory ในการจัดเก็บข้อมูลแทนการใช้ RAM ทำให้ข้อมูลไม่สูญหายแม้แว่าแบตเตอรี่หมด
• Office Mobile ซึ่งเป็นไมโครซอฟท์ ออฟฟิศรุ่นใหม่สำหรับวินโดวส์โมบาย
• Windows Media Player 10 Mobile
• บริหารจัดการ Global Positioning System (GPS) ในตัว
• รองรับการใส่ภาพใน Caller ID ในตัว
• รองรับความสามารถ "push" ร่วมกับMicrosoft Exchange Server ซึ่งหมายถึงอีเมลหรือข้อมูลใหม่นั้นจะถูกส่งมาที่เครื่องแทนที่เครื่องต้องคอยตรวจสอบทางเซิร์ฟเวอร์ว่ามีข้อมูลใหม่มาหรือยัง
• รองรับ Direct Show
• บริหารจัดการ และรองรับบลูทูธในตัว
• เพิ่มความสามารถ Error-Reporting สำหรับส่งรายละเอียดข้อผิดพลาดไปยังผู้พัฒนาในกรณีที่มีข้อผิดพลาดเกิดขึ้น
• รองรับการใช้มือเดียว (One-handed operation) โดยได้เปลี่ยนแปลงการทำงาน ไม่ว่าปุ่มเลือกเหลือเพียงสองปุ่มเป็นต้น เพื่อให้สามารถเรียกดูได้โดยไม่ต้องใช้ stylus